2019北京高三二�？荚嚮瘜W(xué)有機(jī)物

2019-04-13 21:51:41 　來(lái)源：網(wǎng)絡(luò)整理

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　　2019北京高三二模診斷化學(xué)有機(jī)物(一)

　　1.需水浴加熱的反應(yīng)有：

　　(1)、銀鏡反應(yīng)

　　(2)、乙酸乙酯的水解

　　(3)、苯的硝化

　　(4)、糖的水解

　　(5)、酚醛樹脂的制取

　　(6)、固體溶解度的測(cè)定

　　凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。

　　2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：

　　(1)、實(shí)驗(yàn)室制乙烯(170℃)

　　(2)、蒸餾

　　(3)、固體溶解度的測(cè)定

　　(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)

　　(5)、中和熱的測(cè)定

　　(6)制硝基苯(50-60℃)

　　〔說(shuō)明〕：

　　(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。

　　(2)注意溫度計(jì)水銀球的位置。

　　3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：

　　醇、酚、羧酸等--凡含羥基的化合物。

　　4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：

　　醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖--凡含醛基的物質(zhì)。

　　5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：

　　(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物

　　(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)

　　(3)含有醛基的化合物

　　(4)具有還原性的無(wú)機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

　　6.能使溴水褪色的物質(zhì)有：

　　(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)

　　(2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代)

　　(3)含醛基物質(zhì)(氧化)

　　(4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng))

　　(5)較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

　　(6)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。)

　　7.密度比水大的液體有機(jī)物有：

　　溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

　　8、密度比水小的液體有機(jī)物有：

　　烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。

　　9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有

　　鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。

　　10.不溶于水的有機(jī)物有：

　　烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素

　　2019北京高三二模診斷化學(xué)有機(jī)物(二)

　　11.常溫下為氣體的有機(jī)物有：

　　分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

　　12.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：

　　苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解

　　13.能被氧化的物質(zhì)有：

　　含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。

　　14.顯酸性的有機(jī)物有：

　　含有酚羥基和羧基的化合物。

　　15.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：

　　強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

　　16.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：

　　具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物(氨基酸、蛋白質(zhì)等)

　　17.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：

　　(1)酚：

　　(2)羧酸：

　　(3)鹵代烴(水溶液：水解;醇溶液：消去)

　　(4)酯：(水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快)

　　(5)蛋白質(zhì)(水解)

　　18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：

　　(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色;

　　(2)KMnO4酸性溶液的褪色;

　　(3)溴水的褪色;

　　(4)淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。

　　(5)蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色顏色反應(yīng)

　　2019北京高三二模診斷化學(xué)有機(jī)物(三)

　　一、物理性質(zhì)

　　甲烷：無(wú)色無(wú)味難溶

　　乙烯：無(wú)色稍有氣味難溶

　　乙炔：無(wú)色無(wú)味微溶

　　(電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味)

　　苯：無(wú)色有特殊氣味液體難溶有毒

　　乙醇：無(wú)色有特殊香味混溶易揮發(fā)

　　乙酸：無(wú)色刺激性氣味易溶能揮發(fā)

　　二、實(shí)驗(yàn)室制法

　�、伲杭淄椋篊H3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3

　　注：無(wú)水醋酸鈉：堿石灰=1：3

　　固固加熱(同O2、NH3)

　　無(wú)水(不能用NaAc晶體)

　　CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

　�、冢阂蚁篊2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

　　注：V酒精：V濃硫酸=1：3(被脫水，混合液呈棕色)

　　排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃：乙醚)

　　堿石灰除雜SO2、CO2

　　碎瓷片：防止暴沸

　�、郏阂胰玻篊aC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

　　注：排水收集無(wú)除雜

　　不能用啟普發(fā)生器

　　飽和NaCl：降低反應(yīng)速率

　　導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管

　�、埽阂掖迹篊H2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH

　　(話說(shuō)我不知道這是工業(yè)還實(shí)驗(yàn)室。。。)

　　注：無(wú)水CuSO4驗(yàn)水(白→藍(lán))

　　濃度：加CaO 再加熱蒸餾

　　三、燃燒現(xiàn)象

　　烷：火焰呈淡藍(lán)色不明亮

　　烯：火焰明亮有黑煙

　　炔：火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上：氧炔焰)

　　苯：火焰明亮大量黑煙(同炔)

　　醇：火焰呈淡藍(lán)色放大量熱

　　四、酸性KMnO4&溴水

　　烷：都不褪色

　　烯炔：都褪色(前者氧化后者加成)

　　苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

　　五、重要反應(yīng)方程式

　�、伲和椋喝〈�

　　CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

　　CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

　　CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

　　CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

　　現(xiàn)象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體

　　注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體

　　三氯甲烷 = 氯仿

　　四氯化碳作滅火劑

　�、冢合�1、加成

　　CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

　　CH2=CH2 + HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl

　　CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷

　　CH2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇

　　2、聚合(加聚)

　　nCH2=CH2 →(一定條件) → [-CH2-CH2-]n

　　(單體→高聚物)

　　注：斷雙鍵→兩個(gè)“半鍵”

　　高聚物(優(yōu)異子化合物)都是【混合物】

　　③炔：基本同烯。。。

　�、埽罕剑�1.1、取代(溴)

　　◎ + Br2 →(Fe或FeBr3)→◎-Br + HBr

　　注：V苯：V溴=4：1

　　長(zhǎng)導(dǎo)管：冷凝回流導(dǎo)氣

　　防倒吸

　　NaOH除雜

　　現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)、CCl4：褐色不溶于水的液體(溴苯)

　　1.2、取代——硝化(硝酸)

　　◎ + HNO3 →(濃H2SO4,60℃)→◎-NO2 + H2O

　　注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯

　　50℃-60℃【水浴】溫度計(jì)插入燒杯反應(yīng)液面以下

　　除混酸：NaOH

　　硝基苯：無(wú)色油狀液體難溶苦杏仁味毒

　　1.3、取代——磺化(濃硫酸)

　　◎ + H2SO4(濃) →(70-80度)→◎-SO3H + H2O

　　2、加成

　　◎ + 3H2 →(Ni,加熱)→○(環(huán)己烷)

　�、荩捍迹�1、置換(活潑金屬)

　　2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

　　鈉密度大于醇反應(yīng)平穩(wěn)

　　{cf.}鈉密度小于水反應(yīng)劇烈

　　2、消去(分子內(nèi)脫水)

　　C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

　　3、取代(分子間脫水)

　　2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O

　　(乙醚：無(wú)色無(wú)毒易揮發(fā)液體麻醉劑)

　　4、催化氧化

　　2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加熱)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

　　現(xiàn)象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味

　�、蓿核幔喝〈�(酯化)

　　CH3COOH + C2H5OH →(濃H2SO4,加熱)→ CH3COOC2H5 + H2O

　　(乙酸乙酯：有香味的無(wú)色油狀液體)

　　注：【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)

　　碎瓷片：防止暴沸

　　濃硫酸：催化脫水吸水

　　飽和Na2CO3：便于分離和提純

　　鹵代烴：1、取代(水解)【NaOH水溶液】

　　CH3CH2X + NaOH →(H2O,加熱)→ CH3CH2OH + NaX

　　注：NaOH作用：中和HBr 加快反應(yīng)速率

　　檢驗(yàn)X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀

　　2、消去【NaOH醇溶液】

　　CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

　　注：相鄰C原子上有H才可消去

　　加H加在H多處，脫H脫在H少處(馬氏規(guī)律)

　　醇溶液：抑制水解(抑制NaOH電離)

　　　　　　　2019北京高三二模診斷化學(xué)常見的化學(xué)反應(yīng)

　　　　　　　2019北京高三二模診斷化學(xué)鹽類

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